ลินด์ซีย์เกิดในลองไอแลนด์ นิวยอร์ก เป็นบุตรสาวของไมเคิลและดีนา โลฮาน ซึ้งพ่อแม่ของเธออยู่ในช่วงวงการเช่นเดียวกัน ลินด์ซีย์เป็นพี่คนโตมีน้องสาวต่างแม่ชื่อว่า อาลีน่า และน้องชายต่างพ่อชื่อ "ไมเคิล จูเนียร์" น้องสาวของเธอเป็นางแบบ พ่อแม่ของเธอได้หย่ากันเมื่อเธอตอนอายุได้ 8 ปี ทำให้เธอต้องอยู่กับดีนาผู้เป็นแม่ของเธออาศัยอยู่ เธอเริ่มต้นอาชีพเมื่ออายุสามขวบกับการเป็นนางแบบให้กับฟอร์ด ด้วยเอกลักษณ์ที่เธอมีผมแดง เธอได้รับการเซ็นสัญญากับเอเจนซี่ชั้นนำ และมีผลงานโฆษณาโทรทัศน์กว่า 60 ชิ้น รวมถึงสปอตของเดอะ แก๊ป (The Gap) , เจลโล (Jell-O) , พิซซ่าฮัท (Pizza Hut) และเวนดี้ส์ (Wendy’s)

ในปี 1996 ลินด์ซีย์มีผลงานการแสดงทางโทรทัศน์ ลินด์ซีย์เคยรับบทเป็นอาลี ฟาวเลอร์ ในละครชีวิตภาคกลางวันเรื่อง “Another World” ทั้งยังปรากฏตัวใน เรื่อง “Guiding Light” และ “Bette” ที่เธอร่วมแสดงในบทลูกสาวของเบ็ต มิดเลอร์ และ ภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์เรื่อง “Life-Size” กับไทร่า แบงค์ส และเรื่อง “Get a Clue”

ลินด์ซีย์ มีผลงานการแสดงภาพยนตร์ครั้งแรกเมื่อ ปี 1998 ในงานเก่าเอามาทำใหม่เรื่อง “The Parent Trap” เธอรับบทเป็นฝาแฝด แสดงกับเดนนิส เควด และนาตาชา ริชาร์ดสัน

ลินด์ซีย์ มีผลงานที่สร้างชื่อของเธอมีกันตามมาในบทบาทสาววัยรุ่นไม่ว่าจะเป็น "Freaky Friday" และ "Herbie: Fully Loaded," และล่าสุด ลินด์ซีย์กำลังก้าวเข้าสู่บทบาทที่โตมากขึ้นกว่าเดิม เมื่อเธอต้องปะทะบทบาทครั้งสำคัญกับนักแสดงรุ่นใหญ่ ทั้ง เมอรีล สตรีป ลิลลี่ ทอมลิน และทอมมี่ ลี โจนส์ ในภาพยนตร์เรื่อง "A Prairie Home Companion," ภายใต้ฝีมือการกำกับของ โรเบิร์ต อัลท์แมน นอกจากนี้ โลฮาน มีผลงานภาพยนตร์เรื่อง "Chapter 27" ซึ่งเป็นเรื่องราวที่เกี่ยวข้องกับการเสียชีวิตของนักร้องชื่อดัง จอห์น เลนนอน และได้แสดงคู่กับนักแสดง จาเรด เลโท

ทางด้านผลงานเพลง ลินด์ซีย์เคยร้องเพลงและเต้นรำมาตั้งแต่สี่ขวบ ได้โชว์เสียงในเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง “Freaky Friday” โดยร้อง เพลงธีม “Ultimate” และในเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง “Confessions of a Teenage Drama Queen” ได้ออกผลงานอัลบั้มชุดแรก Speak (2004) และอัลบั้มชุดที่ 2 A Little More Personal (Raw) (2005)

สิงหาคม พ.ศ. 2550 ลินด์ซีย์ ถูกไล่ออกจากค่ายเพลง Casablanca Records และค่ายหนังยักษ์ใหญ่ Disney และ Paramount Pictures